Gli alcani, come il metano, il propano e il decano, hanno una serie di utilizzi. Il loro uso più comune è come combustibili, perché hanno un'elevata entalpia negativa di combustione, il che significa che rilasciano molta energia all'ambiente sotto forma di calore e luce quando vengono bruciati. Li usiamo anche negli aerosol e per pavimentare le strade e scindiamo gli alcani a catena più lunga in alcani e alcheni a catena più corta in un processo noto come cracking.
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Tuttavia, gli alcani sono generalmente poco reattivi. Questo perché contengono solo legami singoli C-C e C-H non polari, come illustrato in Alcani. Facendoli reagire con il cloro, possiamo cambiare il loro gruppo funzionale e renderli molto più reattivi. Questa operazione si chiama clorurazione.
La clorazione consiste nell'aggiunta di atomi di cloro ad una molecola.
Per clorare gli alcani si utilizza un meccanismo noto come sostituzione radicale libera.
La sostituzione radicale libera è un tipo di reazione in cui un radicale libero sostituisce un altro atomo o gruppo funzionale in una molecola.
Scomponiamo un po' questa definizione.
È bene sapere che gli elettroni amano stare in coppia e che, orbitando da soli, hanno una grande probabilità di interagire con altre molecole. Pertanto, i radicali liberi sono altamente reattivi e generalmente hanno vita breve. Non tendono a rimanere a lungo.
Un radicale libero è un atomo, una molecola o uno ione con un elettrone esterno non appaiato.
L'elettrone spaiato di un radicale libero è rappresentato da un piccolo punto nella posizione appropriata della molecola. Ad esempio, un radicale libero di cloro è scritto come indicato di seguito: Cl ⋅
Un altro esempio è il radicale libero etile:
⋅ CH2CH3
Ricordi che i tuoi genitori ti hanno sempre detto di mangiare le verdure? Non avevano torto: frutta e verdura sono ottime fonti di antiossidanti. Il nostro corpo è costantemente esposto ai radicali liberi causati dal fumo, dall'inquinamento atmosferico, dallo stress e dalla semplice conversione del cibo in energia. La presenza di troppi radicali liberi nel corpo può portare allo stress ossidativo. Questo danneggia le cellule e si ritiene che abbia un ruolo in diverse patologie, come il morbo di Parkinson, il diabete e l'Alzheimer. Gli antiossidanti combattono i radicali liberi e aiutano a tenerne sotto controllo i livelli, riducendo lo stress ossidativo.
Una reazione di sostituzione è una reazione che comporta lo scambio di un gruppo funzionale, di un atomo o di un gruppo di atomi con un altro.
Nel caso della clorurazione degli alcani, si toglie un atomo di idrogeno all'alcano e lo si sostituisce con un atomo di cloro. Questo cambia il gruppo funzionale, rendendo la molecola un alogenuro alchilico. Ne parleremo più avanti.
Figura 1: Una reazione di sostituzione. Un atomo di idrogeno è stato scambiato con un atomo di cloro, formando un alogenoalcano. Questa molecola è il clorometano
Come descritto in precedenza, nella clorazione degli alcani mediante sostituzione radicale libera, uno o più atomi di idrogeno in un alcano vengono sostituiti da un radicale libero di cloro. Come catalizzatore si utilizza la luce UV e si libera acido cloridrico.
Ad esempio, la sostituzione del metano con il cloro produce il clorometano. L'equazione complessiva è la seguente:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
La sostituzione radicale libera prevede quattro fasi:
Di seguito li analizzeremo a turno.
La luce UV viene utilizzata per rompere il legame in una molecola di cloro. Riprendendo l'esempio del metano e del cloro, il legame Cl-Cl si rompe per formare due atomi di radicali liberi di cloro, ciascuno con un elettrone spaiato. Questi radicali liberi sono estremamente reattivi. Si tratta della cosiddetta scissione omolitica.
L'omo deriva dal greco homos, che significa uno e lo stesso; chiamiamo questo tipo di rottura del legame scissione "omolitica" perché le due molecole prodotte sono identiche:
Cl2 → Cl⋅ + Cl⋅
Uno dei radicali liberi del cloro prende un atomo di idrogeno dal metano rompendo uno dei legami C-H. Forma il composto stabile acido cloridrico. Rimane un radicale libero metile. Ancora una volta, questo radicale è estremamente reattivo.
Suggerimento per lo studio: notate come viene rappresentato il radicale. Il puntino si trova sul carbonio, perché è qui che si trova l'elettrone spaiato.
Cl⋅ + CH4 → HCl + ⋅CH3
Il radicale libero metile reagisce con una seconda molecola di cloro. Uno degli atomi di cloro si aggiunge al radicale metile per formare il clorometano, mentre l'altro atomo di cloro viene lasciato come radicale rigenerato. Ciò significa che la reazione può ripetersi finché il radicale non viene distrutto nella fase finale, la terminazione. Si tratta di una reazione a catena.
Una reazione a catena è una reazione che produce un sottoprodotto che poi reagisce ulteriormente.
La terminazione rimuove i radicali liberi rimanenti. Ciò può avvenire in diversi modi, ma in ogni caso due radicali reagiscono insieme per formare un composto stabile. Ad esempio:
Due radicali di cloro reagiscono insieme per formare una molecola di cloro:
Cl⋅ + Cl⋅ → Cl2
Due radicali metile reagiscono insieme per formare etano:
⋅ CH3+ ⋅CH3 → C2H6
Un radicale libero metile e un radicale libero cloro reagiscono insieme per formare il clorometano:
⋅ CH3+Cl ⋅→ CH3Cl
Il nostro esempio di metano e cloro produce inizialmente clorometano e acido cloridrico. Il clorometano è un esempio di alogenuro alchilico.
Gli alogenuri alchilici sono molecole organiche formate da alcani, in cui gli atomi di alogeno hanno sostituito uno o più atomi di idrogeno.
Figura 2. Il clorometano.
Gli alogenuri alchilici contengono tutti un carbonio legato a un atomo di alogeno. Questo legame li rende molto più reattivi degli alcani. Gli alogenuri alchilici sono un ottimo punto di partenza per tutti i tipi di molecole organiche, compresi alcheni, alcoli, nitrili e ammine. Per esplorare le loro proprietà, visita l'articolo Alogenuri alchilici.
Tuttavia, le reazioni di sostituzione dei radicali liberi sono caotiche. I radicali rimbalzano dappertutto con i loro elettroni spaiati e si schiantano ripetutamente contro gli idrocarburi, talvolta reagendo con molecole già sostituite in precedenza. Sono difficili da controllare e producono una miscela di prodotti. Ciò significa che non sono molto utili a livello industriale.
Vediamo alcune altre molecole che possono essere prodotte nel nostro esempio precedente utilizzando cloro e metano:
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2+HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CCl4+HCl
La reazione diventa ancora più complicata con gli alcani a catena più lunga e si formano molti isomeri. Questo perché il radicale libero del cloro non è esigente riguardo al punto in cui attacca la catena di carbonio e può sostituire qualsiasi idrogeno presente. Ad esempio, la reazione primaria tra 2-metilbutano e cloro può produrre quattro prodotti diversi:
Figura 3: Tabella dei prodotti isomerici ottenuti nella clorurazione del 2-metilbutano
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Cosa significa clorare l'acqua?
Significa aggiungere atomi di cloro nella molecola d'acqua.
Quali fasi prevede la reazione radicalica?
Che cos'è un radicale libero?
Un radicale libero è un atomo, una molecola o uno ione con un elettrone esterno non appaiato.
Come si rappresenta un radicale libero?
L'elettrone spaiato di un radicale libero è rappresentato da un piccolo punto nella posizione appropriata della molecola. Ad esempio, un radicale libero di cloro è scritto come indicato di seguito: Cl ⋅
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Lily Hulatt is a Digital Content Specialist with over three years of experience in content strategy and curriculum design. She gained her PhD in English Literature from Durham University in 2022, taught in Durham University’s English Studies Department, and has contributed to a number of publications. Lily specialises in English Literature, English Language, History, and Philosophy.
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Gabriel Freitas is an AI Engineer with a solid experience in software development, machine learning algorithms, and generative AI, including large language models’ (LLMs) applications. Graduated in Electrical Engineering at the University of São Paulo, he is currently pursuing an MSc in Computer Engineering at the University of Campinas, specializing in machine learning topics. Gabriel has a strong background in software engineering and has worked on projects involving computer vision, embedded AI, and LLM applications.
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